Estudios científicos

Strategic Syntheses of Vine and Wine Resveratrol Derivatives to Explore their Effects on Cell Functions and Dysfunctions

Abstract:

Trans-resveratrol, the most well-known polyphenolic stilbenoid, is found in grapes and accordingly in wine and it is considered to be beneficial for human health, especially towards the aging-linked cell alterations by providing numerous biological activities, such as anti-oxidant, antitumoral, antiviral, anti-inflammatory, neuroprotective, and platelet anti-aggregation properties. Although trans-resveratrol is a promising molecule, it cannot be considered as a drug, due to its weak bio-availability and fast metabolism. To overcome these weaknesses, several research teams have undertaken the synthesis of innovative trans-resveratrol derivatives, with the aim to increase its solubility in water and pharmacological activities towards cell targets. The aim of this review is to show the chronological evolution over the last 25 years of different strategies to develop more efficient trans-resveratrol derivatives towards organism physiology and, therefore, to enhance various pharmacological activities. While the literature on the development of new synthetic derivatives is impressive, this review will focus on selected strategies regarding the substitution of trans-resveratrol phenyl rings, first with hydroxy, methoxy, and halogen groups, and next with functionalized substituents. The effects on cell functions and dysfunctions of interesting resveratrol analogs will be addressed in this review.

Comentarios divulgativos:

El trans-resveratrol es un compuesto que podemos encontrar en las uvas y el vino tinto, y que se ha relacionado con mejoras en la salud (retraso del envejecimiento, y efectos antioxidantes y antiinflamatorios, entre otros). Sin embargo, este compuesto parece tener limitaciones en cuanto a su absorción y metabolismo, ya que es procesado rápidamente. En este sentido hay investigadores que están tratando de desarrollar nuevos compuestos derivados con características mejoradas a través de su síntesis en el laboratorio (mayor solubilidad, mejor capacidad para actuar en los lugares de interés). Uno de los abordajes que se han planteado es cambiar su estructura química. El trans-resveratrol está formado por dos anillos fenilo unidos por un doble enlace y tres grupos hidroxilo unidos en las posiciones 3, 4' y 5. Se ha identificado nuevas moléculas con propiedades interesantes, sin embargo es necesario continuar investigando en este sentido para mejorar el conocimiento sobre sus efectos in vivo e identificar las dosis a las cuales tienen efectos beneficiosos o tóxicos.