Estudios científicos

Bioaccessible Phenolic Alkyl Esters of Wine Lees Decrease COX-2- Catalyzed Lipid Mediators of Oxidative Stress and Inflammation in a Time-Dependent Manner.

Abstract:

Lipophenols, phenolic compounds esterified with fatty alcohols or fatty acids, provide greater health benefits upon dietary ingestion of plant-based foods than unesterified (poly)phenols. Based on this premise, the present study aimed to demonstrate the role of gastrointestinal enzymes (pepsin, pancreatin, and pancreatic lipase) in releasing alkyl gallates and trans-caffeates from wine lees, providing bioactive compounds with enhanced capacities against oxidative stress (OS) and para-inflammation. The UHPLC–ESI-QqQ-MS/MS-based analysis revealed ethyl gallate and ethyl trans-caffeate as the most prominent compounds (1.675 and 0.872 μg/g dw, respectively), while the bioaccessibility of the derivatives of gallic and caffeic acids was dependent on the alkyl chain properties. The de novo formation of alkyl gallates during gastric and intestinal digestion resulted from intestinal enzyme activity. Moreover, the in vitro capacity of bioaccessible alkyl esters of gallic and trans-caffeic acids to reduce cyclooxygenase-2 concentration and modulate oxilipins related to OS (8-iso-PGF) and inflammation (PGF and PGE2) was demonstrated in a time-dependent manner. In conclusion, the presence of alkyl esters of gallic and trans-caffeic acids in wine lees and their subsequent formation during digestion of this byproduct emphasize their value as a source of antioxidant and anti-inflammatory compounds, encouraging the consideration of wine lees as a valuable ingredient for health-promoting coproducts.

Comentarios divulgativos:

Las lías del vino son los residuos sólidos que quedan después de la fermentación del vino. Investigaciones recientes han identificado que estos residuos contienen diversos compuestos bioactivos. Entre ellos se encuentran los lipofenolicos, que son moléculas resultantes de la combinación de un compuesto fenólico con sustancias lipídicas, como alcoholes grasos o ácidos grasos. Estos lipofenoles presentan una mayor bioaccesibilidad y biodisponibilidad en comparación con los (poli)fenoles no esterificados, debido a su mayor afinidad por la membrana celular.

Esta investigación tiene como objetivo evaluar si la digestión de los lipofenoles favorece la liberación de compuestos bioactivos capaces de combatir el estrés oxidativo y la inflamación. Los resultados obtenidos indican que los ésteres alquilólicos fenólicos de los ácidos gálico y transcafeico presentes en las lías de vino, más bioaccesibles, se forman de novo tras la digestión por las enzimas gástricas e intestinales, y exhiben propiedades antioxidantes y antiinflamatorias de manera dependiente del tiempo. Esto sugiere su potencial para el desarrollo de productos beneficiosos para la salud, por lo que es necesario continuar realizando estudios al respecto.